Ambrogio Maestri wurde in Pavia geboren und studierte Klavier und Gesang in seiner Heimatstadt. Er ist Preisträger mehrerer Wettbewerbe und debütierte 1999 als Monterone an der Washington Opera, wo er dann auch in der Titelrolle derselben Oper und als Conte Gormas (LE CID) zu erleben war.

2000 sang er seinen ersten Germont in Triest. In der Folge erhielt er Engagements an die Mailänder Scala, an das New National Theatre Tokyo, an das Teatro La Fenice in Venedig, zum Verdi-Festival in Parma, an die Arena di Verona, nach Chile, Nizza, Neapel, Paris, Catania, an die New Yorker Met, nach San Francisco, an die Hamburgische und Bayerische Staatsoper, die Deutsche Oper Berlin, an das Liceu in Barcelona und an das Teatro Real in Madrid.

Erfolgreich war er als Amonasro / AIDA, Luna / IL TROVATORE, Ankarström / UN BALLO IN MASCHERA, Germont / LA TRAVIATA, in den Titelpartien von FALSTAFF, NABUCCO, SIMON BOCCANEGRA und RIGOLETTO, als Don Carlos di Vargas / LA FORZA DEL DESTINO, Iago / OTELLO, Alfio / CAVALLERIA RUSTICANA, Dulcamara / L'ELISIR D'AMORE, Tonio / PAGGLIACCI oder Sharpless / MADAMA BUTTERFLY.